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【科普】苯炔——第一弹：苯炔前体的简介

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苯炔是一类高度活泼的小分子中间体，反应性质很独特。但长期以来，苯炔产生的条件十分苛刻，导致它在有机合成中的应用受到限制。直到1983年，Kobayashi等人报道了邻三甲基硅基三氟甲磺酸苯酯作为苯炔前体，可以在很温和的条件下产生苯炔，苯炔化学开始进入高速发展阶段。
IP属地:北京1楼2016-05-04 21:49回复
    第一次在大本看到，就惊呆了
    IP属地:浙江来自iPhone客户端2楼2016-05-04 21:51
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      顶科普贴
      IP属地:江苏来自Android客户端3楼2016-05-04 21:51
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        1902年，德国化学家Stoermer和Kahlert第一次报道了苯炔可能参与反应的例子；

        1953年，Robert在碳14同位素标记的氯苯和氨基钾生成苯胺的反应中证实了苯炔中间体的存在。由于苯炔中间体高度活泼，半衰期很短，所以难以分离。
        IP属地:北京4楼2016-05-04 21:55
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          插前排兹辞
          IP属地:广东来自Android客户端5楼2016-05-04 21:56
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            在苯炔中，sigma键键角为120度，因此碳原子为sp2杂化；苯炔的碳碳叁键很特殊，其中有个π键是由两个sp2轨道微弱的重叠所形成，并且与苯环的π体系相互垂直，位于苯环之外。
            IP属地:北京6楼2016-05-04 21:59
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              支持
              IP属地:北京来自Android客户端7楼2016-05-04 22:02
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                由于苯炔活性很高，因此只能现场生成。
                所以引出了今天的主题：
                苯炔前体，以及苯炔是怎样由前体生成的~
                IP属地:北京8楼2016-05-04 22:03
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                  建议楼主去看一下文献“On-surface generation and imaging of arynes by atomic force microscopy”（DOI: 10.1038/NCHEM.2300），2015年的
                  IP属地:江苏9楼2016-05-04 22:04
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                    1.卤苯在低温强碱作用下邻位去质子化后邻位消除得到苯炔。卤苯一般为氯苯、溴苯、碘苯；强碱一般是氨基钠等。
                    IP属地:北京10楼2016-05-04 22:14
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                      2. 三氟甲磺酸芳酯在LDA作用下拔掉邻位质子，OTf负离子离去也可以较高产率产生苯炔，从而被呋喃捕获。
                      IP属地:北京11楼2016-05-04 22:16
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                        3.格氏试剂法：首先异丙基氯化镁与碘苯发生交换，然后镁试剂诱导离去集团离去，产生苯炔。有意思的一点是这种方法可以耐受苯环上的酯基。
                        IP属地:北京12楼2016-05-04 22:23
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                          我们高一时，化学试卷上还有道苯炔的题
                          IP属地:江苏来自Android客户端14楼2016-05-04 22:32
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                            支持
                            IP属地:广西来自Android客户端15楼2016-05-04 22:33
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                              4.邻重氮基羧酸内盐热分解：这是传统方法中产生苯炔最经济简便的方法。在非质子溶剂中具有一定稳定性，【一般】不会发生事故。但是由于对撞击敏感、受到撞击易爆炸的特性，应用受到一定限制。ps，制备不难，中二勿试。
                              IP属地:北京16楼2016-05-04 23:02
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