5.1-氨基苯并三唑在氧化剂四醋酸铅的氧化作用下得到苯炔。这个反应在全合成上有几个例子，除此之外用得不多。氧化剂除了四醋酸铅外，也可以使用NBS或NIS。

6. 目前为止最成功的前体：邻（三甲基硅基三氟）甲磺酸苯酯
这是基于双官能团消除设计的一类前体。它在氟离子作用下可以高效释放苯炔，条件温和可控。此外，拓底物时带有取代基的此类前体的合成也比较容易。目前已报道的许多合成工作都是以此类前体为底物的，一般可选用的氟源多为氟化铯、氟化钾&18-冠-6、TBAF等，溶剂多为MeCN，THF，Tol，DCE等。

7.高价碘盐
高价碘的离去效果一般认为略优于OTf，于是乎产生了这个方法。合成起来有些麻烦，但捕获的产率确实好看。但是因为合成费事，拓底物较难，应用还是不够广泛。

注意，第一步用到了致癌性溶剂HMPA。
2000年Fujiwara改良了这个方法，避免使用HMPA，反应条件也变得温和。但是依旧没有改变这个前体应用局限的情况。

8.通过过渡金属产生苯炔的方法：目前可见报道的有镍、锆、钯等金属催化产生苯炔的离子，但应用较局限【可是过渡金属催化的反应有很多很多，多数还是用Kobayashi前体，这里的局限是说产生苯炔的方法】，且不够系统，因此不做主要说明。

参考文献：
HimeshimaY, Sonoda T, Kobayashi H; Fluoride-induced 1, 2-elimination of o-trimethylsilylphenyl triflate to benzyne under mild conditions [J]; ChemistryLetters; 1983,12(8): 1211-1214.
这是最重要的一篇，苯炔化学发展史上的里程碑。
其余如下：
Wickham, P. P.; Hazen, K. H.; Guo, H.; Jones, G.; Reuter,K. H.; Scott, W. J. Benzyne Generation from Aryl Triflates. J. Org. Chem. 1991,56, 2045-2050.
Reuter, K. H.; Scott, W. J. Reaction of ArylTriflates with Heteroaryllithiums via Aryne Intermediates. J. Org. Chem. 1993,58, 4722-4726.
Sapountzis, I.; Lin, W.;Fischer, M.; Knochel, P. Preparation of Polyfunctional Arynes via 2-MagnesiatedDiaryl Sulfonates. Angew. Chem.Int. Ed. 2004, 43, 4364-4366.
Birkett, M. A.; Knight, D. W.; Mitchell, M. B. N-Iodosuccinimide:A Superior Reagent for the Generation of Benzynes from 1-Aminobenzotriazoles. Synlett1994, 253-254.
Friedman, L.; Logullo, F. M. Arynes via Aprotic Diazotization ofAnthranilic Acids. J. Org. Chem. 1969, 34, 3089-3092.
Logullo, F. M.; Seitz,A. H.; Friedman, L. Benzenediazonium-2-Carboxylate and Biphenylene. Org. Synth.1968, 48, 12.
Kitamura, T.; Yamane, M. (Phenyl)[o-(Trimethylsilyl)Phenyl]Iodonium Triflate. A New and Efficient Precursorof Benzyne. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 983-984.

预告：【如果有时间的话】我会发一个邻（三甲基硅基）三氟甲磺酸苯酯的制备的实验贴，即目前最常用的苯炔前体。制备路线如下：

第一步，保护酚羟基，其实就是做烯醇硅醚的路子，室温下反应。
第二步，钠沙，拔氯，上TMS。颜色挺漂亮，梦幻紫（我指的是反应之后的钠沙，产物是无色油状液体），反应温度110度。
第三步，脱保护外加酯化，反应过程中最危险的一步，做得不好产率低是其次，关键容易出事。0度到室温。
肯定不是直播帖，这一套做下来要个一周的时间，中间一般不过柱，都是直接减压蒸馏。具体发不发，看楼主最近有没有时间了。
最后，产物可以买到，价格大概560RMB/g

话说金属苯炔是已知的，从键长的情况来看接近于累积二烯烃

另外个人认为大位阻烷基/硅烷基稳定的苯炔是可能实现的分子，毫无疑问将对苯炔的结构来一个盖棺论定。当然这也不是什么扑朔迷离的问题。

另外，苯炔配合物是一种很好稳定苯炔的方法

dd

顶顶校友

顶

顶

精品没100回复不科学