第一个是不是可以先做硝基苯然后还原成氨基苯，再乙酰化，之后再上一个硝基，最后还原硝基，脱乙酰基

刚学的时候我可能还会做，可是我已经实习了

1.做成乙酰苯胺硝化(位阻控制在对位)，再脱保护Fe, HCl还原
2.甲苯硝化(这个反应主要产物是邻位)→把甲基氧化为羧基→还原硝基再做成乙酰苯胺→乙酰氨基的对位乙酰化，还原为乙基→脱保护，用Schiemann把氨基变氟。

第一题，先HNO₃+H₂SO₄硝基化，再酸性条件下用Fe还原、再保护氨基，然后继续硝基化，还原
第二题，先用H⁺/KMnO₄将甲基氧化为羧基，再氯乙烷和三氯化铝加入乙基，最后XeF₂在HF/CCl₄体系下亲电加氟
可能有地方考虑不周全，欢迎指正

第二题建议先磺化保护甲基对位，再硝化甲基邻位，再脱磺酸基。此时应该拿到的是邻硝基甲苯；再氧化甲基为羧基，得到邻硝基苯甲酸，得到邻硝基苯甲酸。再氢化还原硝基为氨基，做傅克酰基化反应在对位上乙酰基（这一步其实把氨基保护一下比较好，用乙酰基，Boc或者Fmoc应该都行，我个人不太喜欢傅克烷基化反应），再用Clemmensen还原还原羰基。最后就对氨基进行重氮化反应，用四氟硼酸盐上氟即可（Schiemann反应）

第一个
硝化→还原氨基→酰胺化保护+位阻→对位再硝化→再还原氨基→开头酰胺脱羧恢复氨基
第二个
(参考你吧十年前的重氮盐法氟化：网页链接 ；图源自某乎)
——甲基邻位硝化(邻硝基产率高于对硝基但也不是非常高，想提高产率可预先磺化对位，事后再脱磺)
——硝基还原+氨基酰胺化保护
——甲基氧化+羧基成酯保护
——酰胺基对位/酯基间位乙基化
——酰胺脱羧恢复氨基→氟硼酸重氮盐化→热解脱氮留氟
——酯水解恢复羧基

第二题，先上磺酰保护对位，然后邻位上硝基，还原成氨基以后，上boc保护，然后利用氨基选泽性，傅克酰基化，氨基解保护（这时候磺酸根也可以解），亚硝酸+氟硼酸上氟，高锰酸钾氧化甲基，然后克莱门森还原把酰基变烷基，bingo

硝化-还原-保护-硝化-还原-脱保护
卤代（应该是上碘或者溴之后置换氟，氟不容易反应）-氧化-傅克反应

借个楼，类似二氧化氮这类的分子，大π键里的电子要不要算进化合价里面去呢？换言之，大派键有没有极性

第一个是苯基硝化，还原为苯胺，然后与乙酸酐反应得乙酰苯胺，然后再将对位硝化，再还原为氨基，最后碱性条件下水解。

这种题目真无聊，纯粹是理论。第一个有人说了，第二个是临位硝化，还原成胺，然后酰胺化，甲基氧化，酯化，da反应上乙基，氨基脱保护，sandmeyar反应变氟，酯基水解。

哥们不会是🦆🧱的吧

上F用Schiemann反应