水在水中的pKa其实参考意义不大，非要比只有把溶剂换成别的才有参考意义。

这个pKa是有条件的吧。常温下水的离子积是10^-14，升高温度会增大1～2个数量级

关于甲醇和水（纯属瞎猜）甲醇的离子积可能小于水，但甲醇的摩尔体积比水大不少，因此Ka分母的共轭酸浓度比水小，Ka相对的就大了。关于烯丙醇和正丙醇，可能跟烯丙基有高电负性的sp2碳有关系？

可能是阴离子稳定性？还有一些溶剂效应🤔烷氧基阴离子不如氢氧根稳定，质子会转移到烷氧基阴离子上，水作溶剂，而且也能很好的与钠离子结合，动力学和热力学上都是有利的，氢氧化钠溶在甲醇中甲醇反而不能很好的结合钠离子，并且烷氧基阴离子不如氢氧根稳定
个人推测，轻喷(

水的pka是14

在热力学角度上，pka可以衡量某种共轭酸+溶剂与其共轭碱+溶剂合质子的稳定性差距，所以只有统一溶剂，酸性的比较才是有意义的，比较水和甲醇在水相中的pka没啥问题。
甲醇酸性比水强的原因，我猜想是水的另一个氢相比甲醇会额外形成氢键，这其实不太利于氧负离子的稳定性。
关于实验上的问题其实我没怎么读懂，感觉“轻松”和“困难”相比热力学更像是个动力学描述，而且这里用的溶剂都不一样不太好比。
关于正丙醇和烯丙醇的酸性，大概可以直接用乙烯基的诱导吸电子效应理解。

水的酸性比甲醇强，像四楼说的那样，你得拿出一个第三方溶剂进行比较。
理由方面邢大本讲得比较清楚了，敷衍的说可以认为甲基推电子基，实际原因是溶剂化效应的差异，证据是在气相中顺序会倒过来。
丙烯醇更强的酸性我认为可以从两个方面进行探讨:1.吸电子效应，sp2碳比sp3具有更强的诱导烯能力，能更好的稳定负电荷。另外，氧负的电子有可能会和烯的π*存在一个次级键作用，这个有条件的话可以试着算一下。2.溶剂化效应，烯丙醇sp2碳可能比sp3的空阻更小，分子间距更近，带来了更好的溶剂化作用稳定了负离子。

比较两个接近的pka没有意义

甲醇跟水形成氢键，氢氧根没接触机会，想快都快不了

楼主，不知道为什么不能再层里回你。关于你说的π-氢键，我觉得很合理，尤其讨论的是针对烯丙醇负离子的溶剂化——我想到carey还是哪本书上有一个乍一看让人觉得是暴论的观点，即为了解释一些结论认为氧负离子是诱导给电子基(具体理由是氧负离子的三对孤电子对成键电子的斥力导致成键电子向碳端偏移)，无论这个暴论是否总是符合事实，它至少能表明氧负离子的诱导吸远弱于正常的羟基或烷氧基，那这样就不会导致烯的π电子不宜给出